1997年
テレビ東京系「ASAYAN」（現在は終了）内の「シャ乱Q女性ロックボーカリストオーディション」（優勝は平家みちよ）の最終候補に選ばれるが落選。デビュー前には地元札幌で乾電池のパッケージのモデルを務めたことがある（この頃、笑っていいともにも出演している）。また、ASAYANの同時期に行われた小室ギャルソンオーディションの最終候補まで残った。

同じく最終候補に選ばれた中澤裕子、石黒彩、安倍なつみ、福田明日香と共に、課題曲「愛の種」を5日間で5万枚完売すればメジャーデビューできるという条件のもと、「モーニング娘。」を結成。11月30日、課題曲を完売（於:ナゴヤ球場）。なお、途中、地元・札幌での手売りの際、コンタクトレンズで目に傷が入り、途中で目が見えなくなるというハプニングがあった。

1998年
1月28日、「モーニングコーヒー」でモーニング娘。としてメジャーデビューを果たす。当初の選考ではメインボーカルだったが、学校の試験でレコーディング2日目に参加できず、最終的にハモリを務めた（代わってメインになったのは安倍なつみ）。結成当時のモーニング娘。のリーダーに立候補するが、スタッフの判断により最年長の中澤になる。

2007年
7月6日、つんく♂がプロデュースしたロックバンド｢7HOUSE｣（2002年に解散）の元ボーカル・ケンジとの結婚を発表（当時妊娠3ヶ月）｡翌7月7日に入籍。

セブンハウス（7HOUSE）は日本のバンド。1999年に結成。Zetima（現在はアップフロントワークス）よりつんく♂プロデュースでデビュー。2002年に解散。

元々は大阪城公園でストリートライブを行っていた「すっぽんファミリー」のメンバーが集まって結成されたバンドである。1996年にバンドを解散したヒロキが音楽の勉強のために上京。その後1998年4月にバンドを結成するためにケンジとヤスノリが、同年8月にはオグが加入し、1999年にCDデビュー。

デビュー前にはつんくのレギュラー番組「JRAサウンドコース」（エフエム）にケンジ、ヤスノリ、ヒロキがレギュラー出演、スーパー!?テンションズの学園祭ツアーにサポートメンバーとしてヒロキとオグが参加していた。

バンド活動以外にも『恋がステキな季節』（カントリー娘。　オグとヒロキのみ）、『心のフェロモン』（シェキドル）、『ヒロイン！‐その他大勢なんかじゃない‐』（ワンギャル）などの楽曲演奏にも参加していた。

2008年
2月3日、1月22日に第1子となる男児を出産したことを発表。

11月29日、7月27日に長男が慢性腎不全のため死亡したことを発表。

その長男が7月に生後6カ月で他界していたことが明らかになった。これは所属事務所がハロー！プロジェクトの公式サイトで発表したもので、飯田圭織も「とても辛く悲しく、ただ泣く事しか出来ませんでした」との悲痛なコメントを寄せている。

公式発表などによると、飯田圭織の長男は出生当初から腎臓に障害があり、入院加療していた。治療や飯田圭織の懸命な看病のかいがあって4月に退院したものの、7月27日朝に容態が急変。慢性腎不全で6カ月という短い生涯を閉じたという。