飯島愛さんの両親は、教育熱心で躾にとても厳しい方でした。

子供の頃から。塾、公文、ピアノ、そろばん、習字などたくさんの習い事に通っていたそうです。

難しい文学書を読むように言われ、ときには1冊まるごと清書するように言われていました。

また、勉強の時間には父親がモノサシを持って横に立ち少しでもサボると叩かれていました。

小学校の頃の飯島愛さんは、成績が良くおとなしい子で、私立中学を受験しますが失敗しています。

このため公立の中学に進学し成績は学年で常に10番以内だったそうですが、中学1年のときに、精神的にも支えてくれていた祖父が亡くなってしまいます。

このことがきっかで、今までがんばってきた心が折れてしまい不良仲間と毎晩のように、ディスコ等で夜遊びをするようになりました。

夜遊びや、万引き、家出、ドラッグ、売春など、実家と連絡をとることはなく夜の街でお金を稼いでは遊ぶという生活を繰り返しています。

高校にはなんとか入学しましたが、行くことはなく入学後すぐに中退しています。

このような生活を送っていた飯島愛さんは、1992年にスカウトされてAVデビュー。

AVデビュー後、バラエティ番組『とんねるずのみなさんのおかげです』にハプニングゲストとして出演したことがきっかけで、1992年2月から深夜番組『ギルガメッシュないと』にレギュラー出演が決まりました。

1994年にはAV女優を引退しテレビタレントとして活躍しています。

2007年3月番組内で芸能界から引退することを宣言。

3月末をもって芸能界から引退することとなりました。

飯島愛さんの実家は、東京都江東区亀戸にあります。

ＪＲ亀戸駅に近いマンションで、自宅兼作業場だった場所を飯島愛さんが8階建てのマンションとして新築しました。

当時は“飯島御殿”などと呼ばれ、現在もマンションの４階には両親が住んでいます。

飯島愛さんの家族は、両親と3人兄弟の5人家族です。

両親の厳しいしつけの中で育った飯島愛さんは「サザエさんちが理想の家庭」と語っていました。

飯島愛さんは2000年に「プラトニック・セックス」をという本を出版し、子どものころに自身が受けた両親からの虐待や、中学時代の家出を書いています。

食事中は行儀が悪いと容赦なく叩かれ、食事中にテレビを見ることもありませんでした。

また、「今日の夕食は何かな」と考えることは一度もなかったそうです。

飯島愛さんの父親は、大久保和夫さんで元ブリキ職人です。

先ほどからお話するようにとてもしつけに厳しい父親でした。

そしてその厳しい環境から飯島愛さんは逃げ出したくて家出をしたと、自身の本にも書いています。

そんな厳しい父親だったので、家出し、補導され、AVデビューまでした飯島愛さんを父親は強く叱責し、警察に何度も補導される飯島愛さんをとうとう迎えに行くこともなかったそうです。

父親の和夫さんが飯島愛さんと最後に会話をしたのは、飯島愛さんが死亡したとされる１２月18日の4日前だったそうです。

和夫さんの携帯が趣味の山登りをしているときに鳴りました。

飯島愛さんは、和夫さんと一緒にお墓参りに行きたいといったそうですが、「きょうは山に来ているから無理だなあ」と返事をしました。

「今から思えばすぐ翌日にでも、いつ行くかと相談すればよかった…」と後悔の言葉を語っていました。

中学時代には非行に走った時期もありましたが、芸能界に入ってからはニューヨーク旅行をプレゼントしてくれるなど親孝行な娘だったとお話していました。

飯島愛さんの母親の名前などは、とくに公表されていませんでしたが飯島愛さんの母親も父親と同じように飯島愛さんには厳しく接していたようです。

飯島愛さんの成績が悪いと母親は叱り、習い事も多くさせていました。

しかし、飯島愛さんは子供の頃からこれだけ頑張っていても両親から褒められることはなかったと話しています。

反抗する飯島愛さんを勘当することもありましたが、タレントとして活躍し始めてからは親子関係が修復していったそうです。

2005年飯島愛さんは、芸能界を引退することを家族に話したそうです。

母親には、「自分のようにお化粧で化けている人間は、この先テレビが進化すると素顔がバレるから、やっていけなくなる。それより、事業をやりたい」と話したと語っています。

飯島愛さんは、3人姉妹の長女として生まれています。

姉妹との年の差や現在どうされているのかなど、詳細がわかる情報はありせんでした。