1992年『とんねるずのみなさんのおかげです』のスタッフととんねるずの木梨憲武が飯島愛さんのファンであったことから、同番組にハプニングゲストとして出演したことがテレビ番組初出演となりました。
深夜番組『ギルガメッシュないと』（テレビ東京系）にレギュラー出演して、人気を集め知名度があがりました。

「タモリのSUPERボキャブラ天国」や「紳助のサルでもわかるニュース」などの様々なバラエティー番組にレギュラー出演するようになります。
特に、現在も続いている「中居正広の金曜日のスマたちへ」や「サンデージャポン」などは、彼女が存分に存在感を示した番組です。
1999年東京都知事選挙では、雨宮処凛らとともに柿澤弘治を支援していました。

2000年に半自伝的な小説を出版し、これまでの人生をカミングアウトしベストセラーになり、映画化やドラマ化になりました。

男性のみならず、女性からもサバサバした感じが良いと支持を集めました。
2007年3月、「飯島が3月末で芸能界を引退する」という報道が流れ、所属事務所もこの内容をFAX回答で認めました。

飯島愛さんは生出演した『サンデージャポン』でこの件について「いつかは引退する」と発言するも時期については明言しませんでした。
しかし放送で3月末をもって引退することを自ら発表をしました。

引退の理由として、腎臓病（腎盂炎）であることも報道され、「症状が予想以上に重く、仕事を続ける意欲を完全に失っている」と言われています。それに加え、「目標や夢が見い出せず、芸能界で生き残っていくことは不可能」として所属事務所から正式に引退が発表されました。

飯島愛さんの出身小学校は江東区立水神小学校です。
小学校時代の情報少ないですが、非常に真面目で、成績もクラスでトップクラスだったようです。

飯島愛さんの出身中学校は江東区立第三亀戸中学校です。
両親の意向で中学から名門の東洋英和女学院への進学を目指していたようですが受験に失敗してしまいます。

ご両親は、せめて高校からでも東洋英和女学院へ進学して欲しいと、地元の中学ではなく、自宅からは遠い亀戸の中学校へ入学させたようです。

友達がほとんどいない中学校へ行く事になり中学生生活は寂しかったのではないかと言われています。

中学校時代も勉強ができ学年で10番以内には入っていたそうです。
しかし、ある出来事をキッカケに非行に走るようになっていきます。

飯島愛さんの出身高校は瀧野川女子学園高等学校です。
入学してすぐに学校には行かなくなり退学をしました。

飯島愛さんは大学に進学をしていません。