1997年
テレビ東京系「ASAYAN」（現在は終了）内の「シャ乱Q女性ロックボーカリストオーディション」（優勝は平家みちよ）の最終候補に選ばれるが落選。

同じく最終候補に選ばれた中澤裕子、石黒彩、安倍なつみ、福田明日香と共に、課題曲「愛の種」を5日間で5万枚完売すればメジャーデビューできるという条件のもと、「モーニング娘。」を結成。

1998年
1月28日、「モーニングコーヒー」でモーニング娘。としてメジャーデビューを果たす。当初の選考ではメインボーカルだったが、学校の試験でレコーディング2日目に参加できず、最終的にハモリを務めた（代わってメインになったのは安倍なつみ）。結成当時のモーニング娘。のリーダーに立候補するが、スタッフの判断により最年長の中澤になる。

2001年
4月15日、中澤裕子のモーニング娘。卒業に伴い第2代モーニング娘。リーダーに就任。

2004年
5月23日、 石川梨華と共にモーニング娘。からの卒業を発表。

2005年
1月30日、『Hello! Project 2005 Winter オールスターズ大乱舞 〜A HAPPY NEW POWER! 飯田圭織 卒業スペシャル〜』の横浜アリーナでのライブを最後にモーニング娘。を卒業。これで、モーニング娘。の第1期メンバーは全て「卒業」となった。そして現役時代続けていたロングヘアーを切り落とし、ショートカットに。

長男が7月に生後6カ月で他界していたことが明らかになった。これは所属事務所がハロー！プロジェクトの公式サイトで発表したもので、飯田圭織も「とても辛く悲しく、ただ泣く事しか出来ませんでした」との悲痛なコメントを寄せている。

公式発表などによると、飯田圭織の長男は出生当初から腎臓に障害があり、入院加療していた。治療や飯田圭織の懸命な看病のかいがあって4月に退院したものの、7月27日朝に容態が急変。慢性腎不全で6カ月という短い生涯を閉じたという。

飯田圭織は「誰よりも愛し、大切にしておりましたので、とても辛く悲しく、ただ泣く事しか出来ませんでした」と当時の心境を明かしたが、夫や両親、友人から励まされたことによって少しずつ元気を取り戻し、納骨を終えた9月頃から外出もできるようになったようだ。

飯田圭織は「感謝の気持ちを忘れず、これから私なりに頑張って、息子の為にも一生懸命生きていきたいと思っております」と宣言。エルダークラブの所属メンバーは来年3月に「ハロー！プロジェクト」を卒業することが発表されており、元モーニング娘。を取り巻く環境は決して順風ではない。しかし、息子の死去を乗り越えた飯田圭織は、逆境に負けず元気な活動を続けてくれるだろう。

モーニング娘。の初期メンバー飯田圭織が、歌手として11年ぶりに作品をリリースする。

7月20日にリリースされるソロミニアルバム『ONDAS（オンダス）』で、彼女が取り組んだのはボサノバ。かつて彼女のフレンチポップスカバー作品などを手がけたプロデューサーが、その声質に感銘を受け、ずっと温めていたボサノバとのマッチングという企画を今回実現させた。なお、ミニアルバムの中で飯田は、「GAROTA DE IPANEMA イパネマの娘」や「AGUA DE BEBER おいしい水」といったボサノバ定番楽曲からモーニング娘。のデビュー曲「モーニングコーヒー」までを歌唱している。

昼下がりにいつもの忙しさを忘れて、ビールやシャンパンを飲めるような音楽がテーマという本作。「10年以上前に、シャンソンやボサノバをやらせていただいて、そこからボサノバが大好きになりまして。子どもを育てている時にもボサノバを聞いていると、ゆったりとした気持ちになりながらリズムが入ってくるので、ボサノバっていいな、と。」と、自身とボサノバとのつながりを紹介する。

もっとも、出産、子育て、そしてドリームモーニング娘。の結成があったこともあり、ソロでの作品リリースは11年ぶり。しかし、「最近、結構“ママタレ”って言っていただけるんですけど、本業は私は歌手だと思っているんです。歌手というものを第一にしながら、活動の幅を広げていきつつ。一方で、家庭も大事にしつつ。音楽が私の体の一部になったらいいな、と。」と、家庭を大切にしつつ、これからも歌手として活動していく旨を語った。