2003年7月に発売された38枚目のシングル「銀の龍の背に乗って」。ドラマ『Dr.コトー診療所』の主題歌に起用されたことで、お茶の間に人気がある楽曲の一つです。自分の弱さに向き合わされながらも、優しく背中を押してくれるような楽曲です。

1994年5月に発売された31枚目のシングル「空と君のあいだに」。安達祐実さん主演で社会現象を起こしたドラマ「家なき子」の主題歌として有名ですね。主人公の少女が連れていた犬の目線で描かれたという歌詞が、ひたむきかつまっすぐで泣けます。オリコンの集計では最もセールスの多い楽曲です。

2014年10月に発売された44枚目のシングル「麦の唄」。NHK連続テレビ小説『マッサン』の主題歌で、日本人への応援歌をテーマに制作されました。ウイスキー作りに人生を捧げた夫婦を描いたドラマにちなんで、スコッチ・ウイスキー発祥の地・スコットランドの民族楽器を取り入れたアレンジが特徴です。

1981年10月に発売された11枚目のシングル「悪女」。8位にランクインした「わかれうた」に続くオリコン第1位を獲得した楽曲で、80万枚のセールスを記録。浮気された女性「マリコ」が自ら相手に嫌われるように仕向けるという内容の歌詞が印象的な、ドラマチックな楽曲です。

1975年12月に発売された2枚目のシングル「時代」。中島みゆきといったらこの曲！という方も多いでしょう。最初のリリースの後も別バージョンが何度も作られ、アルバムなどに収録されています。また音楽の教科書に掲載されるなど、まさに「時代」を超えて親しまれている楽曲です。

2000年7月に発売された37枚目のシングル「地上の星」。NHK『プロジェクトX〜挑戦者たち〜』の主題歌として話題になり、「空と君のあいだに」に次ぐロングセールスを記録しています。地に足をつけてゆっくりでも着実に進んでいくことの大切さを歌った、力強く壮大なナンバーです。

第1位に輝いたのは、1998年2月に発売された35枚目のシングル「糸」。中島みゆきさんの楽曲は時代を超えて愛されていることが特徴ですが、この「糸」もまさにそんな楽曲の一つです。Mr. Childrenの桜井和寿さんや福山雅治さん、中島美嘉さんら多数のミュージシャンによってカバーされたことで楽曲の素晴らしさが世代を超えて伝わり、発売から20年以上経った今なおセールスを伸ばしています。