2001年2月16日にリリースされた7thシングル「Can You Keep A Secret?」。2ndアルバム『Distance』からの先行シングルとして発売され、木村拓哉さん主演の月9ドラマ「HERO」の主題歌に起用されました。当時大学生だった宇多田さんが通学途中、NYのセントラル・パーク付近を通った際に思い浮かんだ1曲だそう。

2016年9月28日にリリースされた6thアルバム『Fantôme（ファントーム）』に収録されている、椎名林檎さんの歌をフィーチャーした「二時間だけのバカンス」。宇多田ヒカルさんと椎名林檎さんという夢のコラボレーションがまず話題になりましたが、その歌詞の内容がさらに話題に。「二時間だけ非日常の時間が与えられた」という設定で日常に追われる母の目線になって書かれた歌詞は、全国のママから「泣いた」「共感した」という反応が寄せられたそうです。

2007年2月28日にリリースされた18thシングル「Flavor Of Life」。井上真央さん主演のテレビドラマ「花より団子2（リターンズ）」の挿入歌に起用されました。宇多田さん自身が原作漫画のファンだったことから仕事を引き受け、ドラマをイメージして書き下ろした1曲です。

切ないバラードソングですが、仮タイトルは「安くて美味しいミカン」だったということを後に明らかにしています。

1998年12月9日にリリースされたデビューシングル「Automatic」が3位にランクイン。これだけの楽曲クオリティと表現力を持った15歳がいるということがまずセンセーショナルでしたが、ソファの前で中腰になってゆらゆら体を揺らしながら歌う姿も斬新なもので、話題になりました。宇多田ヒカルさんといえばこの曲！という方も多いことでしょう。

約6年間の「人間活動」から復帰後、初めての新曲として配信限定でリリースされた「花束を君に」。NHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』の主題歌で、6thアルバム『Fantome』にも収録されています。国民的な朝ドラの主題歌ということで、花が開くような明るく軽やかな雰囲気を意識して制作したといいます。

堂々の第1位はこの曲。1999年4月28日リリースの3rdシングル「First Love」。1stアルバム『First Love』からシングルカットされた1曲です。当時16歳だった宇多田ヒカルさんが書いたとは思えないほど大人っぽく切ない恋愛ソングで、幅広い年代の人に長く愛されています。