「中学2年生になってから(仲の良い友だちの)1人が不良の世界に行ってしまったんです。ウチの学校、先輩がけっこう荒れてたんですよねぇ。だから、どうにかしてそのコを取り返そう!と、あっちの世界にも出入りしているうちに…(ミイラ取りがミイラに)」

「髪の毛だって染められるし、だけどそのせいで教室には入れてもらえないから、あっそー、別にぃ?とか言ってずっと保健室にいたり…」

中学時代に友達の影響で不良の仲間入りを果たしたそうです。
その頃はAKB加入前で子役の仕事もありませんでしたしね…
「友達の家に泊まりに行くっていうから許許可した。で、夜遅くにレンタルビデオを返しに車で行ったら、コンビニの前で若者がたむろしてて何だコイツらって。その中に優子がいた」というのが父親からの情報で、その後3日間は外出禁止になったそうです。

雑誌のインタビューでは中学３年生の頃に大島優子と付き合っていた元カレが登場し、

「優子は別の先輩と経験済みだったから、少し先に進もうとしたんだけど、ガードが堅くて断られちゃった」

と、コメント

大島優子は偏差値４３のあまり賢くない学校に進学したのですが、
ここでも、年上の彼氏を作って恋愛していたそうです。

なんでも、学校が終わると自宅近くに四駆みたいなジープが停めてあって、
一緒にドライブに行っていたという目撃情報があったそうです。